Тейлър Суифт винаги е била невероятно надарена – факт, потвърден от самата принцеса на попа, Бритни Спиърс. Тя сподели в Instagram снимки от първата си среща с тийнейджърката Суиф:
„Това е много отдавна, но някак готино ... По време на моя Oops Tour, някой почука на вратата ми. Моят асистент мениджър каза: „Има едно момиче на име Тейлър, което иска да влезе и да пее за вас.“ Бях наистина изненадана. Тя влезе и изпя красива песен, като свиреше на китарата си. Тя беше невероятна!!! Направихме си снимка, а след няколко годинитя се превърна в най-емблематичната поп икона. Страхотно е, че пее на пълни стадиони, а аз предпочитам нейните видеоклипове пред филми. Тя е зашеметяваща!!!", написа Бритни.